El bolero típico cubano surgió alrededor de 1840. Se acepta que el primer bolero fue Tristezas, escrito por el cubano José Pepe Sánchez en Santiago de Cuba en 1883. Esa pieza dio origen formal al género con el acompañamiento musical que denominamos «clásico» de guitarras y percusión.
El bolero evolucionó de música de cantinas y peñas a música de serenatas y su temática romántica lo hizo potable para todas las clases sociales. Por otro lado, la aparición de nuevas tecnologías como la radio y las grabaciones provocaron una mayor difusión de este género.
Los países del gran Caribe hispano adoptaron el producto musical que Cuba ofertaba en los años veinte y los treinta. Con el tiempo, el bolero se fusionó con otros géneros musicales y provocó el surgimiento de algunos «subgéneros» como el bolero rítmico, el Bolero son, bolero-chacha, bolero mambo, el bolero ranchero (mezcla de bolero y mariachi mexicano), el bolero moruno (bolero con influencias gitanas e hispánicas) e inclusive la bachata.
El bolero se mantuvo como una corriente musical de primer orden durante unos treinta años hasta que su popularidad comenzó a decaer en la segunda mitad de los años 60. Sufrió, aunque en menor medida, la misma suerte que otros géneros de música bailable como el mambo o el cha-cha-chá. El público empezó a interesarse más por otras músicas como la salsa, y posteriormente también por géneros como el merengue o la bachata.
Uno de los representantes cubanos más populares de este género es sin duda Reinaldo Creag, la gran voz de La Vieja Trova Santiaguera, fallecido Noviembre del 2014........
Algunos de los temas de su disco :Boleros de toda una vida.........
